Максим ДИМИТРИЕВСКИ је дипломирао и магистрирао на Правном факултету и политичким наукама Америчког универзитета за Европу – ФОН, Скопље. Објавио је 2011. године рад: „Укупни порески приходи и расходи у јединицама локалне самоуправе са фокусом на општину Куманово“. Магистрирао на тему „Низак ниво децентрализације – разлог за неадекватан развој јединица локалне самоуправе у Републици Македонији“.

Пре избора за градоначелника, од 2009. до 2016. године био је одборник у Општинском већу Куманова, а од 2012. до 2016. године председник Општинског већа Куманова. Био је посланик у Скупштини Републике Македоније од 2016. до 2017. године и председник Одбора за безбедност и одбрану, члан Законодавно-правног одбора, заменик члана Одбора за изборе и именовања, заменик члана Одбора за политички систем и међузаједничке односе, заменик члана Одбора за локалну самоуправу и Делегације Скупштине Републике Македоније у Парламентарној скупштини НАТО-а.

Максим Димитриевски је градоначелник Куманова од 2017. године као члан СДСМ-а, а од 2021. године као независни кандидат.  У новембру 2025. године изабран је за градоначелника највеће општине у Македонији од стране новоформиране странке “Покрет ЗНАМ – За нашу Македонију”, 9. новембра 2023. године у Куманову, изабран је за председника странке.

Димитриевски је отац троје деце.